Сегодня отмечается 241-я годовщина основания Севастополя. 3 (14) июня 1783 года под руководством контр-адмирала Фомы Мекензи были заложены первые четыре каменные постройки города: дом командующего Севастопольской эскадрой, часовня, кузница в Адмиралтействе и пристань, названная впоследствии Графской.
Пятью годами ранее решением Александра Суворова на берегах Севастопольской бухты были построены первые земляные укрепления и размещены русские войска. Первоначально поселение называлось Ахтиар, по имени бывшей на месте города крымскотатарской деревни Ак-Яр, пока 10 (23) февраля 1784 года Екатерина II своим указом повелела Григорию Потемкину устроить на его месте большую крепость и назвать Севастополем.
Люди обосновались в удобной бухте за тысячелетия до закладки Севастополя. В античности первым поселением на Гераклейском полуострове был форпост Телапил (VI век до н. э.), известный как Херсонес-I, захваченный греками-колонистами. Они построили свою крепость-колонию Херсонес-II на части территории современного Севастополя и населили выходцами из Гераклеи Понтийской в V веке до н. э. Позже она входила в состав Римской и Византийской империй.
Севастополь играл ключевую роль в Крымской войне 1853—1856 гг. 2 (14) сентября 1854 года 62-тысячная соединённая армия Англии, Франции и Турции высадилась под Евпаторией и направилась к Севастополю, на защиту которого встали 25 тысяч моряков и 7-тысячный гарнизон города. Подавляющим было также преимущество флота нападавших, ввиду чего позднее было принято решение о затоплении российских кораблей для преграждения входа в Севастопольскую бухту.
13 (25) сентября город был объявлен на осадном положении, началась Героическая оборона Севастополя, длившаяся 349 дней, до 27 августа (8 сентября) 1855 года. Благодаря беспримерному мужеству защитников, несмотря на шесть массированных бомбардировок и два штурма, союзники так и не смогли взять военно-морскую крепость Севастополь. Хотя в результате русские войска отошли на Северную сторону, они оставили противнику одни развалины. Оккупация Севастополя союзниками продолжалась до 23 июня (5 июля) 1856 года.
22 июня 1941 года город подвергся первой бомбардировке немецкой авиации, целью которой было минировать с воздуха бухты, блокировать флот. План был сорван зенитной и корабельной артиллерией Черноморского флота. После вторжения немецкой армии в Крым началась вторая Героическая оборона города, продолжавшаяся 250 дней (30 октября 1941—4 июля 1942).
Советские войска Приморской армии и силы Черноморского флота отразили в ноябре и декабре 1941 года два крупных наступления 11-й армии Манштейна, сковав крупные силы противника.
В послевоенные годы город был вторично полностью восстановлен. В 1950-е годы застроены кольцо улиц и площадей вокруг главного городского холма, в 1960-е и 1970-е годы — целый ряд новых жилых районов, в районе бывшего Куликова поля выстроен проспект Генерала Острякова, застроены кварталы на берегах Стрелецкой и Камышовой бухт, на Северной стороне. В 1954 году воссоздано здание панорамы «Оборона Севастополя 1854—1855 гг.», в 1957 году — построено новое здание городского русского драматического театра. В 1959 году открылась диорама «Штурм Сапун-горы 7 мая 1944 года». На площади Нахимова в 1964—1967 годы сооружён Мемориал героической обороны Севастополя 1941—1942 годов.
В советские годы город был одним из самых чистых и благоустроенных в СССР. В городе основывается ряд академических и отраслевых НИИ: Институт биологии южных морей (на базе Морской биологической станции) и Морской гидрофизический институт АН УССР, Севастопольское отделение государственного института океанологии и океанографии, Черноморский филиал НИИ технологии судостроения и ряд других. Появились в Севастополе и вузы: Севастопольский приборостроительный институт, быстро вставший в ряд крупнейших политехнических вузов страны, и два высших военно-морских училища: Черноморское имени П. С. Нахимова (ЧВВМУ) в Стрелецкой балке и Севастопольское инженерное в районе Голландия (СВВМИУ). В 1954 году, к столетию первой героической обороны, город награждён орденом Красного Знамени, 8 мая 1965 года Севастополю присвоили звание Города-героя, а в 1983 году его наградили орденом Октябрьской Революции.
11 марта 2014 года Севастопольский городской совет и Верховный Совет АРК приняли Декларацию о независимости Автономной Республики Крым и города Севастополя.
16 марта 2014 года был проведён референдум о статусе Крыма и Города-Героя, по итогам которого 95,6% севастопольцев высказались за вступление Севастополя в состав Российской Федерации.
18 марта 2014 года в Георгиевском дворце Кремля был подписан договор о вступлении Республики Крым и города Севастополя в состав Российской Федерации на правах новых субъектов.